Nato a Genova, frequenta il liceo classico in Italia, dopodiché si traferisce con la famiglia a Toronto in Canada nel 1977, dove prosegue gli studi di Economia e Commercio all’Università di Toronto. Ottiene la licenza di agente immobiliare nel 1983 e intraprende l’attività lavorando dapprima come acquisitore presso la W. Lerman Real Estate di Toronto, poi nel 1984 mettendosi in proprio e fondando la Orion Realty Corporation con Ralph Del Duca.

Nel 1986 la Orion Realty entra a far parte di un grande franchisor nordamericano (National Real Estate Services, NRS). Tra il 1986 e il 1987, Dario Castiglia consegue il certificato di Real Estate BROKER. Dal 1988 al 1993 è responsabile di marketing e vendita di vari gruppi edilizi nordamericani di successo.

Nel 1994 ricopre una carica ufficiale nella Ethics Appeal Committee del Toronto Real Estate Board. Fin dal 1990 sperimenta e promuove l’utilizzo di formule franchising e di marketing mirate al mercato italiano.

Verso la fine del 1994 inizia lo sviluppo del franchising immobiliare in Italia e a novembre del 1995, in qualità di Presidente e Amministratore Delegato della Proximm S.p.A., licenziataria per l’Italia del marchio RE/MAX, apre la sede operativa in Italia. 

Ancora oggi ricopre la carica di CEO e presidente di RE/MAX Italia, network immobiliare, che conta oltre 460 agenzie e 4700 agenti immobiliari ed ha conseguito innumerevoli riconoscimenti dalle principali associazioni di categoria, dai consumatori finali che si rivolgono a RE/MAX per comprare o vendere casa e che dal network internazionale.

Nel 2018 acquista insieme ad altri soci il Master Franchise per la Germania dove dirige l’espansione del network che, al momento, consta di 180 agenzie e 700 agenti immobiliari affiliati.

Le due nazioni combinate producono più di 120 milioni di euro di provvigioni e intermediano complessivamente quasi 50,000 transazioni annue per un valore di circa 7,6 miliardi di euro

Nel 2019, durante la Convention internazionale RE/MAX R4 di Las Vegas, Dario Castiglia, CEO RE/MAX ITALIA è stato insignito del prestigioso Distinguished Service Award per la dedizione e la lealtà a RE/MAX e ai suoi obiettivi! 

È inoltre stato membro della Fimec, Fiabci, Fimaa.